Le jeu est composé d’un plateau, avec des cases et des inscriptions, de 8 pions, de 16 cartes « caisses de communauté », de 16 cartes « chance », de 28 cartes de « propriété », de 32 maisons de couleur verte, de 12 hôtels de couleur rouge, d’une liasse de faux billets de banque, de deux dés.
Une fois que le plateau de jeu est ouvert, à plat sur la table, on dépose en son centre et sur les emplacements prévus les cartes « caisses de communauté » et « chances » qui ont été au préalable mélangées. Les joueurs choisissent leur couleur de pion et le placent sur la case départ. Un des joueurs est désigné comme le banquier de la partie. Il s’occupera des crédits, des débits, des prêts, des ventes aux enchères. Au début du jeu il distribue à chacun 1 500 euros factices, bien sûr. Il peut jouer ou choisir d’être seulement banquier et observateur. Quoi qu’il en soit la banque ne fera jamais faillite, si jamais l’argent venait à manquer, on rajouterait des titres de propriété écrits, ou des reconnaissances de dettes.
Au départ les propriétés présentes sur le jeu n’appartiennent à personne, l’objectif étant de les acheter pour s’enrichir. Il s’agit de terrains nus de couleur différente, de gares et de compagnies de services publics. Si un joueur qui a lancé les dés pour avancer s’arrête sur une case notant une propriété qui n’appartient à personne, il peut l’acquérir au prix annoncé sur la case. S’il ne souhaite pas l’acheter, le banquier a le droit de procéder à une vente aux enchères. Les joueurs achètent de préférence des terrains qui seront tous de la même couleur. Plus il a de terrain d’une même couleur plus il en coûtera à ses adversaires de faire un stop sur l’un d’eux, d’autant qu’il a eu le droit d’y construire des maisons et/ou des hôtels.
Le loyer à payer pour le passage sur un terrain est indiqué sur le titre de propriété de celui qui la acheté. Il augmente selon le nombre d’immeubles construits dessus. Si jamais la propriété en question a été hypothéquée par le joueur, car il se trouvait dans l’impossibilité de payer lui-même un dû à un autre joueur, celui qui s’arrête dessus n’a rien à payer.
Pour les gares, même combat. Plus il y a de bâtiments dessus, plus le droit de passage et de loyer est élevé. Pour une gare il est de 25 euros, doublé à chaque fois qu’il y en a une autre. Pour les compagnies du service public, le paiement du loyer sera le montant correspondant au jet de dés multiplié par 4. Si un joueur possède les deux compagnies, il fait payer un loyer du nombre sur les dés multipliés par 10.
En avançant, les joueurs peuvent tomber sur des cases où il est inscrit « caisse de communauté » ou « chance ». Ils tirent alors une carte correspondante, et suivent les instructions qu’elle énonce. Elles peuvent offrir de l’argent ou au contraire obliger à payer une taxe.
Il existe aussi une carte « libéré de prison » pour les escrocs en herbe, à garder précieusement pour le cas où le joueur y est envoyé. Les fieffés négociateurs peuvent la vendre à un autre joueur, s’il est tombé sur la case : « allez en prison ». Il ne passera pas par la case départ et ne recevra pas d’argent. Faire 3 doubles aux dés condamne aussi à la prison. Si le joueur ne peut obtenir la carte libératoire, il peut passer trois tours ou payer 50 euros pour en sortir. Pour gagner de l’argent, les propriétés peuvent se vendre, et des marchés peuvent être conclus.
Pour gagner au Monopoly il faut être le dernier joueur, celui qui n’a pas fait faillite, et qui a accumulé le maximum de biens et d’argent en faisant payer les autres au passage.